รองจากโปรตอน N–H ไฮโดรเจนที่ C2 เป็นโปรตอนที่มีกรดมากที่สุดลำดับถัดไปบนอินโดล ปฏิกิริยาของ อินโดลที่ป้องกัน Nด้วยบิวทิลลิเธียมหรือลิเธียมไดไอโซโพรพิลาไมด์ส่งผลให้เกิดการลิไทเอชันเฉพาะที่ตำแหน่ง C2 นิวคลีโอไทล์ที่แข็งแรงนี้สามารถใช้กับอิเล็กโทรไฟล์อื่นๆ ได้ เบิร์กแมนและเวเนมาล์มพัฒนาเทคนิคในการเจียระไนอินโดลที่ไม่ได้แทนที่ 2 ตำแหน่ง เช่นเดียวกับที่คาทริ ตซ์กี้ทำ  เนื่องจาก สารอินโดล มีอิเลคตรอนสูง จึงถูกออกซิไดซ์ ได้ง่าย สารออกซิไดซ์อย่างง่าย เช่นN -bromosuccinimideจะเลือกออกซิไดซ์ indole 1เป็นoxindole ( 4และ5 ) เฉพาะพันธะ C2–C3 piของอินโดลเท่านั้นที่สามารถทำปฏิกิริยาไซโคลแอดดิชันได้ ตัวแปรภายในโมเลกุลมักให้ผลผลิตสูงกว่าไซโคลแอดดิชันระหว่างโมเลกุล ตัวอย่างเช่น Padwa et al. ได้พัฒนาปฏิกิริยา Diels-Alderเพื่อสร้างสารตัวกลาง ขั้นสูง ของสตริกนิน ในกรณีนี้ 2-อะมิโนฟูรานคือไดอีนในขณะที่อินโดลคือไดอีโนไฟล์ นอกจากนี้ อินโดลยังได้รับไซโคลแอดดิชันภายในโมเลกุล  แม้จะให้ผลตอบแทนปานกลาง แต่การเติมไซโคลระหว่างโมเลกุลของอนุพันธ์ของอินโดลได้รับการบันทึกไว้เป็นอย่างดี ตัวอย่าง หนึ่งคือปฏิกิริยา Pictet-Spenglerระหว่าง อนุพันธ์ของ ทริปโตแฟนและอัลดีไฮด์ซึ่งก่อให้เกิดส่วนผสมของไดแอสเตอริโอเมอร์ซึ่งทำให้ผลผลิตของผลิตภัณฑ์ที่ต้องการ ลดลง